Выйдя из Салехарда, «Сибирь» по Обской губе дошла до пролива Малыгина, разделяющего остров Белый и полуостров Ямал. Капитан Сергей Щербаков надеялся, что это будет самая северная точка маршрута, после которой яхта пойдет по Северному морскому пути, постепенно смещаясь на юг. Однако, через двое суток «Сибирь» едва не попала в шторм и вынужденно поднялась еще севернее — до Новой земли. На месте стоянки яхты на острове был по традиции установлен памятный столб, у которого сфотографировался весь экипаж, в составе: Щербаков Сергей, Кикоть Сергей, Заздравных Владимир, Карамышев Яков и Баландин Вадим. Накануне Дня города, уже выйдя в Карское море, путешественники направили в Омск радиограмму: «Губернатору Омской области Л.К.Полежаеву. Мэру г.Омска Г.И.Белову. Уважаемые Леонид Константинович и Геннадий Иванович! (так в исх. тексте — прим. ред.) Экипаж яхты «Сибирь», находясь в южной части арктических берегов Новой Земли, искренне поздравляет Вас и всех омичей с Днем города и желает здоровья, удачи и творческих успехов. Мы рады, что ко дню родного города тоже смогли преподнести небольшой подарок и преодолеть, по оценке Штаба морских операций Администрации Северного морского пути, самый сложный участок заполярного плавания в тяжелой ледовой обстановке Карского моря. Из холодных просторов Заполярья мы шлем горячий привет всем родным и близким, друзьям и знакомым, всем горожанам и гостям родного Омска.» Сами яхтсмены отметили День города праздничным обедом уже в Баренцевом море. 3 августа яхта «Сибирь» взяла курс на Канин нос, чтобы успеть до встречи с циклоном войти в Белое море. По сообщению капитана, погода хорошая, небо ясное, «ветер в морду», циклон впереди, а солярки на яхте осталось на двое суток.